Es muy probable que tras algunos malos apagados de tu servidor, éste haya decidido no dar más de sí y no arrancar, y aunque Windows 2008 va a la par en tecnología a Windows 7, parece que esto de arrancar con el CD para reparar no es tan sencillo en el Server, es eso o que a Microsoft le gusta complicar la vida en sus productos server para que gastemos en sus certificaciones, aunque nunca cuentan con internet xD
Al turron...
Para reparar un Windows 2008 que solicita este proceso y no arranca, haremos lo siguiente